Desenmascarando identidades secretas 

Israel Bonilla-Landa, José Luis Olivares-Romero

Artículo publicado en el Portal Comunicación Veracruzana el día 03 de noviembre 2021

La diversidad estructural de las moléculas es fascinante, su complejidad y sus posibles aplicaciones ha llamado la atención de los químicos para conocer más sobre ellas, sin embargo, muy pocos se preguntan cómo es que se llega a la estructura de una molécula, si en principio no las podemos ver, en este artículo se explica qué técnicas se utilizan para conocer la estructura molecular y algunas características.

Palabras clave: moléculas, estructura, espectro electromagnético.

A lo largo de nuestra formación académica tomamos clases como biología, química y física que nos enseñaron que la materia se constituye por electrones, protones y neutrones que son las “partículas primordiales” del átomo y, éstos a su vez forman los elementos fundamentales como el carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. También es común que se nos enseñaran los elementos para que la vida exista, siendo estos el carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fósforo, que son constituyentes de moléculas orgánicas complejas e importantes como los carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos, pero ¿alguna vez te has preguntado cómo se llega a la estructura química de esas moléculas?, desde luego esto no es una tarea trivial. El primer reto para conocer la estructura de una molécula es tenerla de forma pura o aislada del resto del material biológico. Históricamente, las primeras moléculas orgánicas pudieron haber sido aisladas antes de que el término “química” fuera acuñado, sin embargo, su estructura nunca fue planteada hasta muchos años después. 

Fig 1. Degradación de (S)-hesperidina a ácido (S)-málico, en éste caso a partir del ácido málico obtenido se pudo establecer de

manera correcta la estructura de la hesperidina.

 

La dificultad de poder establecer la estructura de una molécula recae en que éstas no las podemos ver de forma directa, sin embargo, lo hacemos de forma indirecta aprovechándonos de sus propiedades físicas y químicas, dichas características fueron importantes para los químicos de entre 1930 y 1950 ya que los principales métodos para conocer la arquitectura molecular eran químicos, ¿a qué me refiero?, los métodos utilizados eran degradativos o de derivatización, que utilizaban todo el conocimiento disponible del área hasta el momento. Lo que se hacía, era convertir la molécula desconocida en algo conocido a través de transformaciones bien planeadas, al final, se comparaban las propiedades del producto con lo ya reportado en la literatura, así se estableció la estructura de muchas moléculas en su momento (Figura 1).

A mediados de 1960 y con ayuda de la tecnología que permitió el desarrollo de técnicas nuevas, denominadas espectroscópicas y espectrométricas es que se “facilitó” el proponer la estructura de nuevas moléculas; las primeras aprovechan la interacción de las moléculas con el espectro electromagnético, siendo este todas las longitudes de onda de la radiación  (Figura 2), por su parte las segundas no hacen uso del espectro electromagnético, sino que son aquellas que miden el peso de una molécula con base a su composición elemental. En estos tiempos el uso del término “elucidación estructural” que se refiere al uso de estos nuevos métodos para establecer la estructura de una molécula se hizo más común.

Fig 2. Esquema del espectro electromagnético y su interacción con la materia.

 

Algo de suma importancia es que no todas las técnicas espectroscópicas funcionan para todas las moléculas, cada una tiene sus ventajas y desventajas y dependiendo de la información que necesitemos tener, será la técnica que tendremos que utilizar, a continuación, describo de forma muy general algunas características de las técnicas espectroscópicas más comunes:

  1. La espectroscopía de ultravioleta y ultravioleta visible (UV) generalmente funciona para moléculas muy coloridas, es por ello que podemos ver las hojas verdes de los árboles, debido a su alto contenido en clorofila o flores de muchos colores como rojas, azules, moradas, por su contenido en compuestos polifenólicos o terpénicos, esté tipo de moléculas contienen pequeños fragmentos denominados cromóforos que permiten absorber radiación electromagnética en el ultravioleta visible, generalmente este tipo de técnica es el que ofrece información más ambigua ya que es altamente sensible pero con muy poca resolución.
  2. Por su parte la espectroscopía infrarroja aprovecha el movimiento de los enlaces de las moléculas y su geometría, también se caracteriza por interactuar con los grupos funcionales de una molécula, por lo que nos dirá si está presente un alcohol, una cetona, una amina etcétera. Presenta casi la misma sensibilidad que el UV pero brinda un poco más de resolución.
  3. La resonancia magnética nuclear aprovecha la radiación por ondas de radio, tal vez, sea más conocida la resonancia magnética aplicada a medicina, pero ambas tienen el mismo principio, sin embargo, la resonancia es una técnica muy específica para la elucidación estructural ya que, a diferencia de las dos técnicas anteriores, esta proporciona muchos detalles a nivel estructural, es posible visualizar  casi todos los elementos de la tabla periódica, además de dar información valiosa sobre el movimiento molecular, su arreglo tridimensional, qué grupos funcionales pueden estar presentes, sin embargo, su principal desventaja es que requiere cantidades grandes de muestra, pero lo compensa con la alta resolución que ofrece y la amplia variedad de experimentos. 
  4. Finalmente, los rayos X, que también son conocidos más en medicina, abrieron un campo importante en la confirmación de identidades moleculares, el hito más grande fue cuando se utilizaron para develar la estructura de doble hélice del ADN. De todas las técnicas mencionadas, los rayos X utilizan la radiación más peligrosa o más energética, este tipo de técnica mide las distancias entre los átomos, dando casi una fotografía de la molécula analizada, la desventaja más grande de este tipo de técnica es que requiere que las moléculas a analizar deben de ser cristales o poseer una estructura cristalina.

Por otro lado, la espectrometría de masas que es la única que no utiliza las propiedades del espectro electromagnético, sin embargo, proporciona la masa de la molécula a trabajar y su composición elemental. En dicha técnica se bombardea a la molécula de interés con un haz de electrones lo que genera que la muestra sea analizada en un detector (Figura 3).

 

Fig 3.  A) Espectrofotómetro de ultravioleta, B) Espectrofotómetro de infrarrojo, C) Resonancia magnética nuclear, D) Equipo de difracción

de rayos X, E) Espectrómetro de masas. Todos los quipos excepto el equipo de rayos X, se encuentran instalados en el Instituto de Ecología

 

Es necesario comentar que todas las herramientas mencionadas anteriormente son complementarias, ya que al día de hoy resulta casi imposible llegar a la estructura de una molécula utilizando solo una técnica, ya que, si bien, los resultados son construidos por equipos muy sofisticados, la interpretación recae en el analista y, este junto con su equipo de trabajo son los encargados de proponer una estructura para una molécula nueva. 

Finalmente me gustaría comentar que en el Instituto de Ecología A. C. tenemos todas esas tecnologías que se mencionaron y todas ellas son el resultado de una inversión millonaria del gobierno federal al instituto, también que contamos con gente altamente especializada para manejarlos y que por supuesto las puertas están abiertas para cualquier persona interesada en conocer los equipos.

 

Créditos de Figuras

Figura 1: crédito a los autores 

Figura 2: https://www.astrofisicayfisica.com/2012/06/que-es-el-espectro-electromagnetico.html

Figura 3: crédito de los autores, fotografías tomadas en el Instituto de Ecología.

 

 

 

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